Вместе с первой славой приходят первые новые проблемы. Тупака обвиняют в клевете и арестовывают. Однако не надолго, вскоре он подает на Окландскую полицию иск в размере 10000000 долларов за необоснованное применение силы. Альбом "2pacalypse Now" вызывает огромный всплеск активности в обществе. Некий тинейджер Рональд Рэй Ховард (Ronald Ray Howard) стреляет в техасского копа. Адвокат Ховарда заявляет, что во время стрельбы парень слушал "2pacalypse Now" и, мол, эта музыка побудила его стрелять. Однако сей бред непомог ни Ховарду, ни его адвокату. Скоро после этого вице президент Дэй Куэйл (Day Quayle), прослушав "2pacalypse Now", так и не въехав в его содержимое, говорит что: "Этот альбом не достоин нашего общества". В придачу ко всему, Тупаку удается поучавствовать в разборках между бандами в Мэрин сити. В перестрелке погибает шестилетний мальчик, появившийся не в то время и не в том месте, оказавшийся между двух огней. Власти предпочитают обвинить в этом Шакура, он достаточно насолил им своим первым альбомом, однако повесить на него убийство им всетаки не удается.

Скоро выходит следующий альбом Digital Underground - "Sons Of The P". На этом тесное сотрудничество тупака и Shock-G заканчивается.

Шакур продолжает завоевывать популярность самостоятельно. 17 января 1992 года Тупак выходит на большую сцену снявшись в городской драмме Эрнеста Дикерсона (Ernest Dickerson) Juice.

1 февраля 93 года выходит "Strictly 4 My N.I.G.G.A.Z." второй альбом Тупака, где он, в частности вспоминает слова вице-президента и предлагает ему сравнить вкус карамельки с одной довольно интимной частью тела. В этом альбоме Тупак поднимает такие важные социальные темы, как беспризорники, матери - одиночки и многие другие, ставшие частью жизни самого рэппера. Альбом становится платиновым и занимает четвертую позицию в R&B top 10, а композиции с него "I Get Around" и "Keep Ya Head Up" занимают 11 и 12 места в поп чартах.

Противоборство властей с Тупаком продолжается. 13 марта водитель лимузина возивший Тупака заявил, что тот курил в салоне его автомобиля травку, за что сразу получил по морде. Тупак снова арестован, однако полиция опять не находит доказательств противоправных действий и ей ничего не остается делать, как отпустить "драчуна". 5 апреля в Лансинге (Lansing), Тупак посещает бейсбольный матч, где несходится во вкусах с местным рэппером. Его сажают на десять дней. Местный рэппер остается невиновным… Конечно, он же не спорил с Вице - президентом!

Скоро Тупак снова пробует себя в качестве актера, на этот раз он играет поэта в фильме Poetic Justice. Он выходит на экраны 23 июня 1993 года. Его режисер Джон Синглтон (John Singleton) позже говорит в интервью: Когда я увидел талант Тупака, я словно прозрел. Он мог играть роли как окончательно свихнувшийся nigga, но также он мог воплощать свободу на экране, а не только качать права, как это делают другие. Я думаю, что он проделал серьезную работу, сыграв в моем фильме. Возможно, я не прав. В течение съемки Поэтического Правосудия, Тупак спорил, скандалил, но я нашел подход к нему. Это была наша игра, тактика поведения, в жизни и на съемочной площадке. Мы спорили, потом приходили к компромису. Тупак говорил с позиции, которую нельзя полностью оценить, если Вы не поняли пафос nigga, пропитанный африканской душой, полной силой, болью и страстью, без фокуса или постановки для всего, что дает энергию, кроме его искусства. Вторую роль в фильме играла Janet Jackson. Еще перед началом съемок, Дженет потребовала, чтобы Тупак сдал тест HIV перед тем, как будет ее целовать на сцене. Этот фильм широко известен в первую очередь, благодаря не очень хорошими отношениями Тупака и Джанет Джексон во время сьемок. Тупак не думал, что так получится, он не хотел сориться с Дженет. Да и сама поп звезда позже говорила: "Я чувствую, что мне повезло, так как я увидела Тупака с другой стороны, с которой он был заботливым и дружественным, способным на любовь, что контрастирует с его репутацией".

Не проходит и месяца, как начинается новая история. 19 летняя поклонница Тупака, отдавшаяся ему в Нью-Йоркском клубе "Nell's" заявляет, что ее изнасиловал, как сам Тупак, так и его друзья. Инцендент получил широкую огласку в средствах Масс Медиа, причем, преимущественно со слов девушки, которая пала жертвой собственной заносчивости и решила на этом подзаработать.

Тупак тоже не стоял в стороне и всем рассказывал, как все было на самом деле во всех подробностях. Познакомившись с этой девушкой в вышеуказанном клубе, он перекинулся с ней парой фраз и ретировался на танцпол - внешние и умственные показатели девушки его ничуть не вдохновили на продолжение отношений. Девушке нескольких слов кумира оказалось мало и она отыскала его немного позже, когда он уже порядком выдохся после танцев и занялась с ним петтингом. Тупак был не в силах устоять и она отвела его в более защищенное от посторонних глаз место где продолжала свои действия от которых нормальный мужик обычно теряет чувство реальности и дар трезвой оценки происходящего. Я бы предложил поставить судью, в последствии судействующего в деле об изнасиловании на место Тупака и посмотреть, как бы он смог отказать. В общем, вскоре они переместились в номер гостиницы, где проживал Тупак и продолжили там свои игры.

После того, как его выпускают на свободу под залог после ареста за нападение на женщину, попросившую у него автограф, он попадает в полицию Лос-Анджелеса за хранение оружия и нападение на водителя. Новые неприятности обрушиваются на Шакура после того, как пленка "2Pacalypse Now" была найдена у человека, арестованного за убийство. В 1994 году Шакур, вместе со своим старшим братом Морисом Хардингом создал проект Thug Life и выпустил жесткий и сильный альбом "Volume 1".

30 ноября того же года Тупак Шакур был серьезно ранен в вестибюле нью-йоркской звукозаписывающей студии. Он был приглашен в тот вечер на запись. Люди в форме, сначала принятые Тупаком и всей честной компанией, сопровождавшей его, за представителей службы безопасности студии, вытащив оружие, уложили всех на пол, а потом, получив отказ от Тупака на требование снять с себя драгоценности, открыли по нему огонь в упор. Тупак сам плохо помнит о случившемся с ним в холле студии в тот вечер, так же как и то, сколько косяков марихуаны он выкурил перед тем, как войти туда со своими друзьями. Возможно, наркотики и спасли его от смерти в результате болевого шока: пять пулевых ранений, одно из которых пришлось в живот, а другое нанесло урон мужской гордости, могли остановить сердце Тупака. Да, он помнит ниггеров в униформе, вытащивших пистолеты и со словами: "Время обосраться" скомандовавших всем лечь на пол. Он помнит, что был единственным, кто не подчинился; он помнит, что не шелохнулся, когда ему, приставив к животу пистолет, приказали снять драгоценности; он помнит, как пытался завладеть пистолетом одного из нападавших, и первый выстрел, последовавший за этим. Помнит он свое падение в колодец слепящего света, в котором только крики ниггеров: "Пристрели этого мазафакера!" Время от времени, выплывая из ниоткуда оглушившей и ослепившей его боли, он осознает, что его бесчувственное тело избивают ногами. Когда все заканчивается, он слышит голос парня своей сестры: "Йоу, ты в порядке? Йоу?" Все еще ничего не чувствуя, он поднимается со всеми наверх и, оказавшись в студии, лицезреет сборище ниггеров в 40 человек, на многих из которых гораздо больше драгоценностей, чем на нем. Это навело его на мысль, что его "заказали", решив обставить все дело, как вооруженное ограбление. Никто не решался к нему подойти...
"Тогда я еще не знал, что меня ранили в голову. Я ничего не чувствовал. Я стянул с себя штаны и увидел дырку в моих трусах от Карла Кани. Мне не хотелось их снимать, чтобы проверить, на месте ли мой член. Я просто увидел дырку и сказал: "А–а, черт. Скрутите мне косячок". В общем, Тупак держался молодцом, видя, как многие смотрят на него так, словно никогда больше не ожидали увидеть. Только что Тупак сообщил по интеркому, что едет наверх, и вот он тут, но кажется, его не ждали. Ему не рады.

Тупак выпускает двойной альбом "All Eyez On Me", который врывается на верхнюю строчку хит-парада американского журнала Billboard и совершает настоящую революцию в мире хип-хопа. За год продается 6 миллионов экземпляров этого диска. В следующем году Шакур решает сосредоточиться на своей актерской карьере и снимается в фильмах "Bullet", "Gridlock-d" и "Gang Related". 7 сентября 1996 года в Лас-Вегасе после боксерского поединка между Майком Тайсоном и Брюсом Селдоном, в Шакура стреляют. 7 сентября 1996 года Тупак присутствовал на боксерском поединке между Майком Тайсоном и Брюсом Сэлдоном. Тайсон в который раз оказался Тайсоном и, честно отрабатывая на ринге свой гонорар, ко всеобщему ликованию завалил Сэлдона.

После поединка Тупак направился к Сьюджу (Marrion "Suge" Kright), продюсеру Death Row Records. С ним Тупак намеревался отметить победу Тайсона в одном из клубов Лос–Анджелеса. По дороге на вечеринку с их черным BMW поравнялся белый Cadillac, из которого неизвестные открыли огонь, четыре раза ранив Тупака: дважды в грудь, один раз в плечо и бедро. Сьюджу пуля чуть зацепила голову, так что он был в состоянии развернуть машину на 180 градусов и "сделать ноги". Продырявленный в четырнадцати местах BMW, явно превышающий скорость, через минуту остановил полицейский патруль и, увидев залитого кровью Тупака, вызвал "скорую". Несколько дней Тупак находился в критическом состоянии. Ему была сделана пересадка легкого, но это не спасло жизнь выдающегося рэппера. Тупак Шакур умер 13 сентября в 16:03, после шести дней нахождения в бессознательном состоянии. На следующий день его тело было кремировано по желанию родственнкиов.

В одном из своих интервью Тупак сказал: "Все ниггеры, которые изменяют мир, умирают насильственной смертью. Мазафакеры приходят и забирают их жизни". В последнее время Тупак не раз говорил об опасности, подстерегающей его за углом, да и тема смерти все чаще и чаще появлялась в его рэпах. Пресса высказывала предположение, что среди нападавших могли быть такие авторитеты "черной музыки", как The Notorious B.I.G. и Sean "Puffy" Combs. Тупак не раз заявлял, что переспал с женой Biggy, а Puffy имел свои личные счеты со Сьюджем. Достаточно ли этого, чтобы взять пистолет и нашпиговать человека свинцом, можно спорить и гадать сколько угодно, тем более что у гангста–рэпперов, возможно, свои способы выяснять отношения, но одно остается неизменным: Тупак мертв.